Zanesenjak, naočit pesnik i omiljeni šaljivdžija bio je miljenik žena tadašnjeg doba, te se po svemu sudeći može zaključiti da je ljubavni život Laze Kostića bio i te kako buran. Poeta koji govori sedam svetskih jezika, šarmantne spoljašnjosti, naslednik ujakovog imanja bio je omiljeni neženja za sve tadašnje devojke.
Prva ljubav
Prva ljubav Laze Kostića bila je glumica Jovanka Kirjaković. Njih dvoje su se upoznali u pozorištu, a devetnaestogodišnji Laza se odmah zaljubio u svoju glumicu. S obzirom da se u to vreme Laza bavio prevodom Šekspirove drame ,,Romeo i Julija“, sebi i svojoj voljenoj je dao nadimke Romče i Julijica. Iako je na prvi pogled slutilo na veliku ljubav koja obećava, nesreća je umešala svoje prstu u njihovu ljubav i Julija je obolela od tuberkuloze i ubrzo umrla. Svoju tugu i bol za svojom mrtvom voljenom, Laza je opevao kroz stihove pesama ,,Pogreb“ i ,,Posle pogreba“.
Prava platonska ljubav
Po povratku iz Crne Gore, Laza je svoje utočište pronašao u zamku porodice Dunđerski, gde se zaljubljuje u Lenku, ćerku Dumđerskog. Laza je od Lenke bio stariji 29 godina, međutim razlika u godinama nije ni najmanje uticala na njihov odnos. Lenka je očarala Lazu svojom pameću, lepotom i načitanošću, njih dvoje bi stalno zajedno šetali, razgovarali na francuskom, išli na izete, a predveče bi Laza slušao Lenku na klaviru. Imajući u vidu razliku u godinama, i neodobravanje tadašnjeg društva takve veze, Laza se povlači u manastir Krušedol, kako bi zaboravio Lenku. Ali avaj, njegove misli i snovi bili su preplavljeni Lenkom, te nije imao drugog izbora no da prekine tu agoniju, i oženi se Julijanom Palanački. Ovaj događaj je jako pogodio Lenku, te je preminula od tifuzne groznice, dok su Laza i Julka bilina svadbenom putovanju.
Konačna ženidba
Julijana Palanački, skoro četvrt veka do svojih poznih godina, čekala je Lazu da je oženi. Julka je imala četrdeset i šest godina, kada se udala za pedesetočetvorogodišnjeg Lazu, i ostvarila svoj devojački san. Iako se udala za Lazu, Julka nikada istinski od njega nije osetila pravu ljubav, on je nju poštovao i cenio, ali njegovo srce zauvek je pripadalo pokojnoj Lenki. Tokom braka sa Julkom, njega je u mislima proganjala Lenka, snove mu nije napuštala, što je on i zapisao u svom dnevniku na francuskom jeziku. Kada je sa svojom suprugom posetio Veneciju, Laza je video crkvu ,,Santa Maria della Salute“, koja ga je inspirisala da napiše pesmu. Lenki u čast Laza je napisao poslednju, labudovu pesmu „Santa Maria della Salute“ i ovekovečio njihovu ljubav kroz stihove.
